ブランドの創設者であるハリー・ウィンストン（HARRY WINSTON）は、「伝説の宝石商」または「キング・オブ・ダイヤモンド」とも讃えられています。
1896年にニューヨークに生まれたハリー・ウィンストンは、子供の頃から父親が経営する宝石店を手伝っていたため、宝石の鑑別に関しては天才的な才能を発揮していました。
1920年にニューヨーク五番街に「プレミア・ダイヤモンド社」を設立しましたが、これが現在のハリー・ウィンストン社の前身となりました。
そして1932年、同じくニューヨーク五番街に「ハリー・ウィンストン社」を設立。以来、歴史に名を残す大粒のダイヤモンドをいくつも手がけてきました。
そのひとつが、1958年にスミソニアン博物館に寄付したとされる「ホープ・ダイヤモンド」です。このホープ・ダイヤモンドは、ルイ14世やマリー・アントワネット等が所有していたとされる世界最大の青いダイヤです。
ほかにも、「レソト・ダイヤモンド」や「スター・オブ・インディペンデンス」、「ポルチュギーズ・ダイヤモンド」など、世界的に有名なダイヤモンドの３分の１は、ハリーの手に渡ったと言われます。
また、1964年には、世界最大級のダイヤモンド原石の完璧な結晶体「オッペンハイマー」をスミソニアン博物館に寄贈しています。
このようにハリー・ウィンストンは、優れた鑑識眼をもとに常に最高級のダイヤモンドを探し続け、芸術品にまで高められたジュエリーの数々は、多くのハリウッドスターたちの心を虜にしました。