ハリー・ウィンストンのダイヤモンドイヤリングは、他のジュエリーと同様にクラリティ（透明度）はVSクラス以上、カラーはF以上のダイヤモンドだけを使用しているため、輝き方がひときわ目を惹きます。
ハリー・ウィンストンの代表的なイヤリングには、次のようなものがあります。
◆クラスター・イヤリング
いくつものダイヤモンドが集まって独特の光を放ち、まるでダイヤモンドが浮き上がっているように見えるデザインが特徴のイヤリングです。極細のプラチナワイヤーを使用することにより、ハリー・ウィンストン独自の立体的なセッティングが可能になっています。
ゆりの花をモチーフにした「リリー クラスター・イヤリング」は、68万円台からとお手頃な価格設定になっています。
◆ループ・イヤリング
ラウンド・ダイヤモンドでループ（輪）を作ったイヤリングは、上品な華やかさで人気のコレクションになっています。スモールからラージまでサイズも豊富で、フォーマルにもカジュアルにもマッチします。ループ・イヤリングの価格は、99万円台からとなっています。
◆ラウンド・イヤリング
基本的なラウンド・カットのイヤリングは、シンプルでありながら研ぎ澄まされたダイヤモンドの美しさが光ります。あらゆるシーンに対応できるハリー・ウィンストンのラウンド・イヤリングは、0.4ctで100万円前後の価格帯が人気です。
◆トラフィック・バイ・ハリー・ウィンストン ダイヤモンド・イヤリング
マンハッタンを行き交う車やライトの動きを表現した、オリジナルのイヤリングです。大人っぽい雰囲気を持ち、フォーマルよりは、普段使いに適しています。